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一九六三年,美國(guó)著名學(xué)者奧.歐.赫洛威茲以柑橘皮為原料,制成甜味劑——二氫查爾酮衍生物。經(jīng)過(guò)后來(lái)人們的研究,發(fā)現(xiàn)了很多二氫查爾酮配糖物,甜度非常高,通常相當(dāng)于蔗糖甜度的100-1000倍,糖精的3-5倍,無(wú)毒、無(wú)熱或低熱是優(yōu)良的食品調(diào)味劑。從此以后,人們合成了大量這種甜味劑的衍生物,有的只是在結(jié)構(gòu)上做了一些小的改變,有的則做了很大的改變。這些變化都是為了進(jìn)一步了解其結(jié)構(gòu)與風(fēng)味的關(guān)系,或者提高質(zhì)量、溶解度和毒性。華東理工大學(xué)食品添加劑和成分研究組認(rèn)為,從實(shí)用的角度來(lái)看,到目前為止,只有以下三種真正具有商業(yè)開(kāi)發(fā)價(jià)值的:1。柚苷二氫查爾酮,2。新橙皮苷二氫查爾酮,3。橙皮苷二氫查爾酮?!?a href='http://junronglipin.com//' target='_blank' class='key_tag'>紐甜售賣(mài)”“山東天然甜味劑廠家”
二氫查耳酮的性質(zhì)及其甜味特性。
桔皮中有幾種天然黃烷酮葡糖苷,從桔皮中提取的天然“新橙皮苷”就是其中之一。只需將從桔皮中提取的天然“新橙皮苷”在壓力釜中氫化,就可以產(chǎn)生新的甜味劑——“新橙皮苷二氫查耳酮”,其甜味是蔗糖的1500-1800倍。
新型橙皮苷二氫查耳酮(新型橙皮苷DC)是一種開(kāi)鏈化合物。它的水溶性隨著溫度的升高而增加。如果室溫下每升水可溶解0.4-0.5g新橙皮苷DC,如果水溫為80℃,每升水可溶解650g新橙皮苷DC。它還能溶于乙醇、甘油、丙二醇、丙酮等有機(jī)溶劑中,故非常適于藥片的加工工藝。新型橙皮苷DC在制劑中非常穩(wěn)定。
二氫查耳酮甜味劑具有不同于糖精、甜味素等甜味劑的獨(dú)特特性,可廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果用于口香糖、糖果、牙膏糖、糖果、牙膏和漱口劑等產(chǎn)品;它還特別適用于制造苦味藥物,因?yàn)樗軠p少或掩蓋苦味,同時(shí)提供甜味。此外,對(duì)二氫查耳酮分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行改性或添加一些味覺(jué)改良劑或填充劑,可以改善其甜味品質(zhì)。該甜味劑已于1997年被我國(guó)衛(wèi)生部正式批準(zhǔn)可作為食品、香料添加劑,并被美國(guó)FDA列為公認(rèn)的無(wú)毒化合物。
二氫查爾酮的物化性質(zhì)。
二氫查爾酮是白色針狀結(jié)晶粉末,像水果一樣甜,沒(méi)有苦味,甜度約為蔗糖的330-490倍。對(duì)熱的穩(wěn)定性較差,在室溫下pH值2.0以上較穩(wěn)定。飽和水溶液25℃時(shí)酸堿度為6.25,無(wú)吸濕性。熔點(diǎn)152-154℃,相對(duì)密度0.8075,微溶于水,稀堿,乙醚和無(wú)機(jī)酸。
在室溫下,在蒸餾水中,二氫檢測(cè)耳酮I-ⅲ的溶解度如下,柚苷二氧檢測(cè)耳酮(I)為1.6x10-3mol/l,0.94克/升。新型桔皮苷二氫查耳酮(ⅱ)8.1×10-4毫升/升,0.5克/升。溫度為80℃,升至653克/升。HDG(Ⅲ)7.2×l0-4mol/l,0.3克/升。據(jù)報(bào)道,二氫查耳酮二的鈉鹽和鉀鹽溶解度小于lg/ml。新型桔皮苷二氫查耳酮在不同溫度和pH下的穩(wěn)定性在室溫水溶液中,當(dāng)pH值高于2時(shí),ⅱ會(huì)水解成糖和糖苷配基(即使水解也不會(huì)完全失去甜味,因?yàn)榻燮ぼ斩洳槎m然溶解度不大)。當(dāng)緩沖液的酸堿度在2-l0范圍內(nèi)時(shí),在100℃下至少可以穩(wěn)定8小時(shí)。結(jié)果表明,其水溶液在室溫下見(jiàn)光保存數(shù)年后,顏色略有變黃,但幾乎沒(méi)有發(fā)現(xiàn)甜味的變化。
新橙皮苷雙氫查耳酮的熱量小于每克2卡。糖以水解方式分解和代謝,而糖苷分配基基本不參與代謝。因?yàn)樗母咝?,它的熱值大約是等效量蔗糖的1/1000。
二氫查耳酮的甜味特性。
二氫查耳酮是一種高效的甜味劑。二氫查耳酮的主要特點(diǎn)是甜、清爽、愉悅,沒(méi)有后苦味,甜來(lái)得慢,后味長(zhǎng)(根據(jù)用途不同)。隨著濃度的增加,它對(duì)蔗糖的相對(duì)甜度降低,可以降低人們對(duì)飲料和藥物中苦味的敏感性。
有關(guān)二氫查耳酮甜味的研究早已報(bào)道。初始濃度時(shí),新橘皮苷二氫查耳酮(ⅱ)的甜度是等重量甜度蔗糖的1800倍,隨著濃度的增加,ⅱ比蔗糖的甜度降低,蔗糖濃度為5時(shí),ⅱ的甜度約為蔗糖的250倍。葡萄柚苷二氫查耳酮(I)和橙皮素二氫查爾酮-4'-β-D-葡萄糖苷(HDG)也有下降的趨勢(shì),盡管HDG下降緩慢。二氫查耳酮的甜度與濃度(毫克/公斤)的關(guān)系可以用類(lèi)似的S=KCα來(lái)表示。式中S為蔗糖濃度,C為甜度相等時(shí)的二氫查耳酮濃度,k和a為常數(shù),如Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的k分別為532、1703和456,而α的值分別為0.639和0.734。據(jù)DuBois等報(bào)道,當(dāng)蔗糖濃度為8.5%時(shí),相同濃度的新橙皮苷二氫查耳酮的相對(duì)甜度為663和612,但后來(lái)改為340,與D.G.Guadani的結(jié)果基本一致,根據(jù)研究人員的數(shù)據(jù),當(dāng)蔗糖濃度為8.5%時(shí),Ⅱ的相對(duì)甜度約為196,這兩組數(shù)據(jù)的差異可以被認(rèn)為是由于品嘗小組和品嘗方法的差異造成的。
二氫查爾酮的功能性
一九六三年,美國(guó)著名學(xué)者奧·歐·赫洛威茲用柑橘皮制成甜味劑,其有效成分為二氫查爾酮衍生物。研究表明,芳香科柑橘類(lèi)幼果和果皮中含有二氫黃酮類(lèi)化合物,其本身沒(méi)有甜味,但在適當(dāng)?shù)臈l件下轉(zhuǎn)化為二氫查爾酮糖苷,可以表現(xiàn)出甜味,通常相當(dāng)于蔗糖甜度100~1000倍、糖精的3~5倍,無(wú)毒性、無(wú)熱量或低熱量,從構(gòu)象關(guān)系可以看出,7位新的橙皮糖基和葡萄糖基是二氫查爾酮甜度的必要條件,如果失去或轉(zhuǎn)化為其他糖類(lèi)殘留基則沒(méi)有甜味
二氫查爾酮類(lèi)化合物和其他黃酮類(lèi)化合物一樣具有抗氧化作用。
二氫查爾酮甜度較高,而且在水中可溶、穩(wěn)定,所以它可用來(lái)作為食品添加劑使用,同時(shí)也具有較好的藥理作用,尤其對(duì)肥胖癥患者和糖尿病人來(lái)說(shuō)顯得更為重要。同時(shí),由于這類(lèi)產(chǎn)品的甜度相當(dāng)高,食品的用量也很小,一般只占1%以下,通常只占0.5%。二氫查爾酮可以直接添加到食品中,也可以先將其與稀釋劑結(jié)合然后再添加到食品中,這樣可以大大減少二氫查爾酮的用量。雖然它們的甜度很高,但這些物質(zhì)包括它們的鹽,現(xiàn)在通常只是作為香料促進(jìn)劑使用,因?yàn)樗鼈兊奈兜篮妥匀恍浴?/p>
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